Stephen May Oyunculuk alanında tanınır. Stephen May, 2009 yılında yayınlanan ünlü televizyon programı RuPaul's Drag Race ile tanınan bir aktördür. Bu yapım, drag kültürünü ve sanatını ön plana çıkararak geniş bir izleyici kitlesine ulaşmıştır. Stephen, bu programda yer alarak hem yeteneklerini sergilemiş hem de drag dünyasına katkıda bulunmuştur. RuPaul's Drag Race, Stephen'ın kariyerinde önemli bir dönüm noktası olmuş ve onu daha geniş kitlelere tanıtmıştır. Yetenekleri ve sahne performansları ile dikkat çeken Stephen May, izleyicilerin gönlünde yer edinmiştir.