Dan DiMaggio Oyunculuk alanında tanınır. Dan DiMaggio, özellikle 2012 yılında "Searching for Sugar Man" adlı belgeseldeki rolüyle tanınan bir aktördür. Bu yapım, müzik kariyerini kaybetmiş bir sanatçının hikayesini anlatırken, DiMaggio'nun performansı da dikkat çekmiştir. Oyunculuk kariyerine dair daha fazla bilgi bulunmamakla birlikte, "Searching for Sugar Man" ile izleyicilerin hafızasında yer edinmiştir. DiMaggio, bu belgesel sayesinde sanat dünyasında kendine özgü bir yer edinmiş ve izleyicilerin ilgisini çekmeyi başarmıştır.