Cortney Bailey Oyunculuk alanında tanınır. Cortney Bailey, 2002 yılında yayınlanan popüler reality şovu The Bachelor ile tanınan bir oyuncudur. Bu program, romantik ilişkilerin ve seçimlerin etrafında dönen dinamikleri izleyicilere sunarak geniş bir izleyici kitlesine ulaşmıştır. Cortney, bu yapımda yer alarak dikkatleri üzerine çekmiş ve kariyerine önemli bir katkı sağlamıştır. Oyunculuk kariyeri boyunca farklı projelerde yer almış olsa da, The Bachelor'daki performansı en çok bilinen çalışması olarak öne çıkmaktadır.