Skip Howland Oyunculuk alanında tanınır. Skip Howland, deneyimli bir karakter oyuncusu olarak birçok farklı rolde yer almıştır. Özellikle uzun metrajlı filmler, ulusal reklamlar, televizyon dizileri ve A-list sanatçılarının müzik videolarında görünmüştür. Yakında vizyona girecek olan komedi filmi "Stealing Pulp Fiction"da İtalyan terzi olarak yer alırken, "Father Stu" filminde Mark Walberg ve Mel Gibson ile birlikte boks hakemi rolündedir. Ayrıca Lilly Singh'in gece yarısı talk show'unda TV yöneticisi, Ed Sheeran'ın "Overpass Graffiti" müzik videosunda bisikletçi ve Justin Bieber'ın "Holy" videosunda bir motel misafiri olarak göze çarpmaktadır. 2022 NCAA March Madness kampanyası için Spike Lee tarafından yönetilen bir ulusal reklamda Charles Barkley ve Samuel L. Jackson ile birlikte yer almıştır. Skip, karakter derinliği için gözyaşı dökme yeteneğine sahiptir. Boş zamanlarında büyük bir Harley Davidson ile motosiklet sürmekte, 2300'den fazla atlayışla deneyimli bir paraşütçü olarak gökyüzünde özgürce dolaşmakta ve denizcilik dersleri vermektedir. SCUBA dalış sertifikası bulunan ve eski bir özel pilot olan Skip, bisiklet sürmeyi ve seyahat etmeyi de sevmektedir. Özellikle beyaz sakalıyla dikkat çeken Skip, komedi unsurları ekleyen bir dizi rolde performans sergilemektedir.
71
70
73
66
54
92
67
40
15